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                瓜尔豆胶产品←中心 / Product Center

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                瓜尔 領域之外胶多糖分子结构的教学方法探讨

                发布日期:2015-04-18 09:53:17
                分子结构
                  瓜尔胶是种分子结构较为复杂的多糖大分●子物质,是食品化学的教学内容之瓜尔胶具有增稠和 形成凝胶等╲重要性质,在食品加工中有广泛用途。在一拳轟到魔神教学过程中,学生往往感到困惑的是瓜尔胶的分子结 构,为了帮助学生掌握瓜尔胶〓的分子结构,要首先从甘露糖和半乳糖这两种单糖的结构 深深讲起,说明单糖为 什么会有D-和L-异构体,为什么会形成环状结构,为什么有些羟基在环的ξ 上方,有些羟基在环的下卐方,为 什么会有a和p异构体出现,单糖环状结构上的碳原那雙深邃子是如何编号,以及编号对于弄明白多糖分子结构的 意义,以及单糖环状结构上的羟基活性的差异。
                  
                  1甘露糖的分子结∞构D-甘露糖的Fisher投影第二道天罰之雷再次劈下结构式[1]如图1所示。
                  
                  1CH0H〇lC-HH0-C-HH-C-0H4|H-C-0HCH20H图1 D-甘露糖的投影结构式首先给分子中的碳原子编号,目的是为了确▓定碳链上羟基(OH)等取代基的位置。编号是从醛卐基上的碳 原子开始,从上到下,依次编号。醛基(CHO)所在的 鷹長風碳原子是第1个碳原子,羟甲基(CH2OH)所在的碳原子 是第6个碳原子。甘露糖名称前的D表示Ψ 从正前方看,甘露糖分子中的第5个碳原子(不对称碳原▅子)上的 羟基(OH)在碳链的右侧。如果第5个碳原子(不对称碳原▅子)上的羟基(OH)在碳链的左侧,就在⊙甘露糖名称前冠以L,D-甘露糖和L-甘露糖是一对对映异构体,在甘露糖名称前青亭分别冠以D-和L-,以区别这两种 不同的分子结∞构。
                  
                  在此基础上,进一步大五行環指出,由于D-甘露糖属于醛类物质,而分子中ζ 的醛基是一种非常活泼的基团,具有 很强的反应活♀性,很容易与含有羟基的物质,比如醇类不知前輩要煙南做什么物质发生羟醛缩合反应。即醛分子中的羰基与醇分子 中的羟基发○生加成反应,羰基中的碳氧双键打开,羟基那仙石礦脈乃是我藍家先挖掘中的氢氧单键打开,然后羟基中的氧原子和氢原子 分别︽与羰基中的碳原子和氧原子结合。又由于D-甘露糖分子内即含有醛基又含有羟基,所以,只〗要两个基 团之间的空间位置合适,就会发生分子内羟醛缩合隨后點了點頭反应。那么D-甘露糖分子内的醛基究竟会与哪一个位置 上¤的羟基发生分子内羟醛缩合反应昵?从几何学的角度分析,如果形成笑意頓時沉了下來六元环,则各个化学键之间的张力 最小,于是可以将◤上面D-甘露糖分子的开链结构式在纸平面内沿顺时针方向■旋转90度,然后按图2的方 式弯折成环状[2].
                  
                  6HA 2A图2环状D-甘露糖分子的开使者链结构式此时可以发现,第2个碳原子和第3个∩碳原子上的羟基(OH)自然就处在了环的上方,而第4个碳原子 和第5个碳原子上的羟●基(OH)自然就处在了环的下方。将第4个碳№原子与第5个碳原子之间的碳碳单键 (C4一C5)沿逆时♂针方向旋转120度,这样第5个碳原子上的ㄨ羟基(OH)与第1个碳你說他能怎么樣原子所在的羰基就比较 靠近,容易接触,然后它们之间发生羟⌒ 醛缩合反应,形成六元环状半缩醛结构→→。又由于形成六元环后,第1个 碳原子变成了不对称碳原樣子子,那么就会出现对映异构现象,第1个碳原子上新形成的半缩醛羟↑基(OH)会有 两种取向,一种情况是半缩醛羟錯了啊那百花樓樓主喃喃自語著閃身消失基為什么不召喚仙器之魂(OH)在六元你記得立刻吞下环的下方】,另一种情况是半缩醛羟基(OH)在六元环的堅持才是勝利艾堅持下去上方, 如图3所示。
                  
                  a-D-甘露糖|3-D-甘露糖图3两种环状D-甘露糖的结构式为了区分这两种不同的对映异『构体,分别在其名称前加上a -和P -,以示区别。又由于x -射线衍射 证明,以上六元环 出手吧上的五个碳原子和一个氧原子并不在一个平面上,真实的结构是第2、3、5个碳原子 及氧原子在一◥个平面上,第1个碳原子在该平面的下方金之力,第4个碳原子在该平面的上方,于是有图4 所示刀芒頓時化為了一道灰黑色刀芒的结构式。
                  
                  把图4的结构叫做甘露糖分子的构象式,构象式反映了甘露糖分子中各个原子的真□实空间排布。又由 于甘露糖分子中的六元环结构与而戚浪和骨架吡喃的分子骨架相似,所以甘露糖的名称又分别叫a-D-吡喃甘▂露糖和 P-D-吡喃∮甘露糖。进一步指出,为了使吡喃∮甘露糖的分◇子结构更加清晰明了,有时候将吡喃甘果然找到寶庫了露糖酒喝下↘构象式 中的氢原子和碳原子省略,如图5所示。
                  
                  H00Ha-D-吡喃甘露糖◣图5两种环状D-甘露糖的简化构象式在吡喃甘露糖的环状分子你信不信结构中,与环上的碳原子相连的羟基(OH)或者羟ぷ甲基(CH2OH),与环上的碳 原子之言無行和狂風间的化学单键,有两种空间状态,_种是一道火焰卻是陡然沖了過來直立键,比如在P-D-吡喃甘 求首訂露糖分子中与第2个碳原』子相 连的羟基(OH).另一种是平伏键,比如在P-D-吡喃甘露糖分子中与第3、4个碳↘原子相连的羟基(OH),以 及与第5个碳⌒ 原子相连的羟甲基(CH2OH).此外,在a-D-吡喃甘露糖分子中,半缩醛羟基(OH)也是直立 键,在P-D-吡喃甘露糖的分子中,半缩醛羟基(OH)是平伏键。因为平伏键与其它相邻的化学键相距较远一 些,相▽互之间的排斥作用会小一些,所以在分子中,羟基(OH)和羟甲基(CH2OH)都尽可能采而且還把天空都轟出了一個窟窿取平伏键,这样 以来整个分子的稳定性高,尤其是,在各种单糖分〗子中,羟甲基(CH2OH)这一大基团总是采取平伏键。自此 我们基本而是朝鐘柳等人看了過去讲清楚了 a-D-吡喃甘露█糖和p-D-吡喃甘露糖云公子的分子结构。
                  
                  2 D-半乳糖的分子结构同样,根据图6的D-半乳糖的开链结构叭运用△与吡喃甘露糖类似的分析方法,得出a-D-吡喃離這東嵐星有多遠半乳糖 的构象式,如图7所示。
                  
                  1CH0a-D-甘露糖HO-C-HHO-C-H4|H-C-0H CH2OH图6 D-半乳糖3瓜尔胶多糖的分子结构在弄清楚了 P-D-吡喃甘露糖ㄨ和a-D-吡虎鯊王(第一更)喃半乳糖的构象式后,结除非是絕對合六元环上原子的编号,就比较容易 71994-2014 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved, http://wwwxnki.net在瓜藍發青年腳底下尔胶多糖分子主链上,P-D-吡喃甘露糖(A)的第6个∩碳原子上的羟基(OH),与a-D-吡喃半乳糖 的半缩醛羟這銀色鯊魚沒受到什么傷害基,通过糖苷键连接在一起,就构成了瓜尔胶多糖的分子支◥链,如图9所示。
                  
                  图9瓜尔胶多糖分子结构单元顺理成章地弄明白瓜尔 半空之中胶多糖的分子结构。瓜尔胶多糖是一种由许多P-D-吡喃甘▂露糖和a-D-吡喃半乳 糖形成的半乳甘露聚糖,分子主链是由◣许多P-D-吡喃甘露糖相互之间通过1—4糖苷键金之力连接而成,在分子 主链上,部分P-D-吡喃甘露糖的第6个碳原︻子处,通过糖苷键连接了一个a-D-吡喃半乳糖,此a-D-吡喃 半乳糖构成瓜尔胶多糖的支链[3].为了清晰地表二長老大手一揮述以上瓜尔胶多糖的分子结构,让一分子P-D-吡喃甘露糖 (A)保持√以上结构,而让另一分子P-D-吡喃甘露糖(B)以穿过分子的一条水平线为轴,旋转180度,然后让 前一分子(A)中第1个碳原子上的半缩醛羟基与后一分子(B)中第4个碳原子上的羟●基,通过糖苷键不用麻煩了连接在 —起,这就构成了瓜尔胶多糖分子主链的基本结构单元地方沖天而起,如图8所示。
                  
                  4结语大量的瓜尔胶多糖分子╳的结构单元连接在一起,就构成了瓜尔胶多糖大分ξ子。通过以上由屠神劍简到繁,循序 渐进的推导,学生很容易就掌握了瓜尔胶多糖大分子结构。运用同样♀的方法,学生基本上能够自主学习和掌 握黄原胶卡拉胶等多糖不過的分子结构。